Fundación de United Artists

En 1919, el grupo constituido por Chaplin, Mary Pickford, Mac Adoo, D. W. Griffith y Douglas Fairbanks, fundó la compañía distribuidora de filmes United Artists, en un intento por escapar del creciente poder de los demás distribuidores y financiadores. Esta compañía, junto con el control total de su producción cinematográfica a través de su estudio, aseguró la independencia de Chaplin como cineasta. Sirvió en el consejo de la UA hasta la década de 1950, cuando vendió el 75% de sus acciones a un grupo dirigido por Arthur Krim.22  Las películas de Chaplin comenzaban a ser largometrajes, salvo por un breve cameo en Una mujer de París (1923).34 la cual fue seguida por las comedias La quimera del oro (1925) y El circo (1928). La quimera del oro es considerada la séptima mejor película del siglo XX,21 dentro de 100 seleccionadas y sucedida por Tiempos modernos (1936).35 Su única obra dramática fue La opinión pública, estrenada en octubre de 1923.

Chaplin y Jackie Coogan en El chico (1921)

Tras la llegada del cine sonoro, Chaplin se siguió centrando en el cine mudo, incluyendo efectos de sonido y música con melodías basadas en canciones populares o compuestas por él.El circo (1928), Luces de la ciudad (1931) y Tiempos modernos (1936) fueron esencialmente mudas. Luces de la ciudad fue elogiada por su mezcla de comedia y sentimentalismo. Tras el estreno de la misma, Chaplin viajó durante 15 meses a Londres, Berlín, París, Viena y Bruselas.  Tiempos modernos fue la primera película en la que se escuchó la voz de Chaplin, pero muchos la consideran muda de todas formas. Los preparativos de este filme se iniciaron a fines de 1932 y se comenzó a filmar en octubre de 1934, con Paulette Goddard como protagonista. En el mismo, Chaplin hace alegoría al maquinismo de la era industrial, el trabajador-robot, la producción en serie y la diferencia de clases sociales. Dos escenas de la película continúan siendo recordadas en la actualidad: una, cuando el vagabundo queda atrapado dentro de los engranajes de una máquina y cuando, al final, camina por una carretera sin fin hacia el horizonte tomado de la mano de Paulette Goddard. Tiempos modernos significó la última aparición del vagabundo y fue considerada la quinta mejor película del siglo XX.  La canción más conocida que compuso, «Smile», para Tiempos modernos, fue interpretada después por Nat King Cole. «This is my song», de la última película de Chaplin, La condesa de Hong Kong, fue un éxito número uno en varios idiomas a finales de 1960 (sobre todo la versión de Petula Clark y otra descubierta en 1990 de Judith Durham de The Seekers registrada en 1967). El tema de Candilejas fue un éxito en la década de 1950 bajo el título «Eternally». Chaplin también escribió partituras para sus películas mudas, cuando se relanzaban con sonido, especialmente El chico,con Jackie Coogan en su primera versión, que fue nuevamente estrenada en 1971

El gran dictador

Charles Chaplin en El gran dictador (1940).

.La primera película hablada de Chaplin, El gran dictador (1940), significó un acto de desafío contra el nazismo. Fue filmada y lanzada un año antes de que Estados Unidos entrara en la Segunda Guerra Mundial. Chaplin interpretó el personaje de Adenoid Hynkel, el dictador de Tomainia, inspirado en el dictador alemán Adolf Hitler, que era en la vida real cuatro días más joven que Chaplin y tenía un bigote similar. La película también presentó al comediante Jack Oakie como Benzino Napaloni, el dictador de Bacteria, una parodia al dictador italiano Benito Mussolini.  Paulette Goddard también intervino. La película fue vista como un acto de valentía en el entorno político de la época, tanto por su ridiculización al nazismo como por su representación de judíos perseguidos por el régimen. También intervino el personaje de un barbero judío, similar al vagabundo, que también sufrió la persecución. Al final, el barbero pronuncia un discurso denunciando a la dictadura, la codicia, el odio y la intolerancia, pronunciándose a favor de la libertad y la fraternidad humana:
  "Lo lamento, pero yo no quiero ser un emperador, ése no es mi negocio, no quiero gobernar o conquistar a alguien. Me gustaría ayudar a todos si fuera posible: a los judíos y a los gentiles, a los negros y a los blancos. Todos deberíamos querer ayudarnos, así son los seres humanos.Queremos vivir con la felicidad del otro, no con su angustia. No queremos odiarnos y despreciarnos. En este mundo hay sitio para todos, y la tierra es rica y puede proveer a todos. El camino de la vida podría ser libre y hermoso..."Fragmento de El gran dictador (1940), interpretado por el personaje del barbero